В края на септември 1867 година Христо Ботев пристига в румънския град Гюргево, където скоро се свързва с българските хъшове — сред тях е Хаджи Димитър и доста участници в организираните през същата година чети на Панайот Хитов и Филип Тотю. Когато става известно, че е починал видният деец на революционното движение Георги Раковски, цялата група заминава за Букурещ, където участва в неговото погребение на 12 октомври. Останал без средства, Ботев се обръща към Георги Атанасович от букурещката българска организация Добродетелна дружина, който му осигурява финансова помощ, за да продължи пътуването си към Одеса.
Ботев заминава за Одеса, но така и не стига дотам, спирайки през декември в Браила. По-късно той се оплаква, че българи в Браила му обещават стипендия, с която да отиде да следва в Прага, но това така и не се осъществява. В Браила започва работа като словослагател при калофереца Димитър Паничков, собственик на печатница, в която се печата и вестник „Дунавска зора“ на живеещия по това време в града Добри Войников. През януари 1868 година в този вестник излиза второто публикувано стихотворение на Ботев - „Към брата си“. По това време той съобщава във вестника за намерението си да издаде книга със свои стихове и проза, но то не се осъществява и не е изяснено какво би включвал този сборник.
В началото на 1868 година в Браила се намират много хъшове, готвещи се да преминат през лятото в България в няколко чети — това наистина се осъществява от Четата на Хаджи Димитър и Стефан Караджа. Самият Христо Ботев се записва в четата на Желю войвода, на която е определен за писар, като тогава пише стихотворението „На прощаване“. През пролетта Ботев играе в организираните от Войников театрални постановки, но след като участва в сбиване с група турци в градския парк, през следващите месеци се укрива от полицията в печатницата на Паничков. През юни той изглежда пътува с Желю войвода до Одеса в търсене на пари за въоръжаване на четата, но след връщането им Желю войвода е задържан от румънските власти и четата така и не преминава в България.
През септември 1868 година Ботев отива в Букурещ с любителската театрална трупа на Добри Войников и решава да остане там, за да избегне издирването от полицията в Браила. Намерението му е да си намери работа като учител, но това се оказва невъзможно, поради лошото му познаване на румънския език. Записва се в букурещкото медицинско училище, може би за да живее в пансиона му, но през октомври го напуска. Останал без никакви средства, той изпада в отчаяно положение и решава да се върне в България, за да стане учител там, но няма пари за пътуването.
Чрез Найден Геров Ботев се свързва с букурещкия български търговец Христо Георгиев, който му оказва ограничена помощ, но също смята, че е негоден за друга работа, освен учителската. Според Киро Тулешков през ноември и началото на декември той живее в изоставена вятърна мелница, заедно с Васил Левски. През януари получава разрешение от румънското министерство на просветата да основе българско училище в Букурещ, но не успява да намери средства за този проект.
През февруари 1869 година със съдействието на Христо Георгиев Ботев е назначен за учител по български език в Александрия, но малко по-късно е уволнен, след като влиза в конфликт със заможни българи от града, които обвинява в липса на патриотизъм. Той остава в Александрия до август, когато получава назначение като учител в град Измаил в румънската част на Южна Бесарабия. По това време в Калофер умира баща му, оставяйки многодетното си семейство с ограничени средства.